تولد و خانواده
۱۲ اردیبهشت ۱۳۱۱
حبیب‌الله عسگراولادی مسلمان در محلهٔ امامزاده یحیی، کوچهٔ صاحب‌دیوان متولد شد.
پدرش حسین، اهل دماوند و مردی متدیّن، مقیّد به نماز اول وقت و عاشق اهل بیت(ع) بود و در امور خیر بیش از وسعش شرکت می‌کرد. کربلایی حسین، بنکداری خواروبار داشت، اما پیش از تولد حبیب‌الله به دلیل زلزلهٔ شدیدی که در دماوند آمده بود، زندگی‌‌اش آسیب دید و امکان امرار معاش برایش سخت شد؛ راهی تهران و به کار ساده‌ای مشغول شد.
مادرش آمنه توسلی، در خانوادهٔ بزرگ توسلی_خرّمی در دماوند رشد کرده بود. او بانویی معتقد و عاشق امام زمان(عج) بود و فرزندشان را متوسّل به آن حضرت، تربیت کرد. نماز شبش ترک نمی‌شد و از انجام کوچک‌ترین عبادات مستحب نیز غفلت نداشت.
اثرپذیری حبیب‌الله از پدر، به واسطهٔ شرکت در برنامه‌های دینی و همراهی در مساجد و هیئت و مراقبت خاص مادر و تعلیم ادعیه، در پرورش روحیهٔ او اثر مضاعفی داشت، به گونه‌ای که از سنین ده، یازده سالگی فرایضش را انجام می‌داد.
کودکی و تحصیل
۱۳۱۱ تا ۱۳۱۶
در تهران زندگی می‌کرد و سپس همراه خانواده به دماوند رفت.
۱۳۱۷ تا ۱۳۲۳
مقطع ابتدایی را در دبستان امید، پشت سر گذاشت. دوران تحصیل حبیب‌الله همزمان با جنگ جهانی دوم و قحطی بود، به همین خاطر امکان نوشتن مشق را روی کاغذ نداشت و تکالیفش را روی ورق‌های حلب می‌نوشت. استعدادش در تمام دروس به‌خصوص ریاضی خوب بود و کلاس ششم جزء بهترین شاگردان مدرسه به حساب می‌آمد و زمان امتحانات، او را از بقیهٔ همکلاسی‌هایش جدا می‌کردند. در زمان تحصیلش توان مالی پدر به‌واسطهٔ فداکاری در راه خیر و آثار عمومی جنگ جهانی، بسیار اندک شد تا حدّی که زندگی‌شان دچار مشکلات فراوانی شد. مادر در خانه، خیاطی می‌کرد و تکیه‌گاه مالی برای پدر بود. در این شرایط، پدرش امکان تأمین هزینهٔ تحصیل فرزند برایش میسّر نبود، بدین ترتیب یکی از بستگان (ابوالفضل اخویان) هزینهٔ تحصیل حبیب‌الله را تقبّل کرد.
کسبوکار
۱۳۲۳
سه ماه در خیاطی مشغول به کار شد و روزی یک قِران حقوق می‌گرفت و چون امکان تأمین مخارج ادامهٔ تحصیل او فراهم نمی‌شد، ناگزیر به تهران آمد. نخست، مدت کوتاهی در بازار دروازه‌تهران در سرای محیط، نزد شخصی خرده‌فروشی برنج می‌کرد. سپس به مدت سه ماه با پسر‌خاله‌اش محسن سیّدحسنی در یک مغازهٔ خواروبار فروشی شریک شدند، اما به دلیل شکست در کار، مجدد به بازار بازگشت. میرزا حبیب‌الله برنج را در سراسر شهر نسیه می‌فروخت و این امر سبب شد با اصناف تهران ارتباط برقرار کند و بعدها با این ارتباط توانست فتاوی و اعلامیه‌های مراجع به خصوص حاج‌آقا روح‌الله را در بازار و بین اصناف توزیع کند.
ورود به حوزه
۱۳۲۴ تا ۱۳۲۶
منزل برادر بزرگ‌ترش صادق نزدیک مسجد امین‌الدوله در کوچهٔ غریبان زندگی می‌کرد. یک شب که از اطراف مسجد عبور می‌کرد، صدای مناجاتی را شنید؛ داخل رفت و با شیخ محمدحسین زاهد مواجه شد. حبیب‌الله برای اولین بار شیخ محمدحسین را دید و جذب شخصیت او شد و این آشنایی سبب ورود به حوزه و آغاز طلبگی‌اش شد.
به تدریج حبیب‌الله متوجه شد که شیخ محمدحسین در مسجد جامع بازار تدریس می‌کند، به آن‌جا رفت و در کنارِ آقایان رضا استادی و سیّدمحسن خرازی ادبیات عرب خواند. همان‌طور که جذب شخصیت استادش می‌شد، به حوزهٔ علمیه گرایش پیدا کرد.
اولین بازداشت
سال ۱۳۲۶
در تظاهرات اعتراض‌آمیز علیه اسرائیل با دعوت آیت‌الله کاشانی شرکت کرد. به دنبال این تظاهرات، مأموران رژیم رفت‌وآمد حبیب‌الله را رصد می‌کردند و در نهایت او را دستگیر کردند، اما پس از سه روز آزاد شد.
فقدان پدر و ادارهٔ زندگی
۱۳۲۷
پدرش را از دست داد و این غم برای او بسیار سنگین بود. پس از فوت پدر، مسئولیت ادارهٔ زندگی مادر و دو خواهرش به عهدهٔ حبیب‌الله و برادرش اسدالله بود. حبیب‌الله شب‌ها و صبح‌های زود در حوزهٔ مروی درس را دنبال می‌کرد و روزها پی کسبوکار بود. دایی‌اش حاج عبدالله توسلی به او گفت: «بین طلبگی و کسبوکار یک کدام را انتخاب کن! یا به طلبگی بپرداز و بگذار من زندگی‌تان را تأمین کنم، یا درس را رها کن و به کسبوکار ادامه بده». آن روز چیزی در جواب نگفت. بعدها برای دایی‌اش پیغام فرستاد: «زندگی بدون تحصیل را از مرگ بدتر می‌دانم و نمی‌توانم تحصیل را ترک کنم، اما تحصیلی را که سربار دیگران باشم، خودم و خانواده‌ام نمی‌خواهیم».
او توانست طی چند سال، دروس حوزه را در خلال اشتغال بخواند و نزد اساتیدی چون سیّدمهدی کشفی، سیّدمحمد مصطفوی و شیخ‌احمد مجتهدی، تفسیر قرآن و حدیث بیاموزد.
حبیب‌الله هرگز لباس روحانیّت به تن نکرد، چون اعتقاد داشت اشتغال با لباس روحانیّت در غیر از درس، وهن لباس است.
ورود به سیاست
۱۳۲۷
پس از سوءقصد به شاه، دستگیری آیت‌الله کاشانی و مبارزان دیگر در دستور کار رژیم قرار گرفت. دعوت‌های مختلفی برای تظاهرات علیه این اقدام انجام شد. حبیب‌الله آن روزها در مسائل سیاسی با هیچ‌کس ارتباط نداشت و سعی می‌کرد در تظاهرات‌هایی که جنبهٔ دینی داشت، شرکت کند. به منظور اعتراض به تبعید آیت‌الله کاشانی، تظاهراتی برگزار شد و حبیب‌الله نیز در آن شرکت کرد و در آن میان با بعضی از مبارزان آشنا شد.
جریانات مذهبی- سیاسی
۱۳۲۹ و ۱۳۳۰
حرکت فدائیان اسلام به تدریج اوج می‌گرفت. حبیب‌الله به‌دلیل پرهیزی که داشت عضو هیچ گروهی نشد، اما در جلسات فدائیان اسلام شرکت می‌کرد.
مبارزات ملی‌شدن صنعت نفت آغاز شد. آن زمان، مقالات دکتر مظفر بقایی و دکتر حسین فاطمی و همچنین حرکت فدائیان اسلام و مجمع مسلمانان مجاهد (جریان مذهبی-سیاسی) بر حبیب‌الله تأثیر می‌گذاشت. در آن شرایط تعدادی از کسانی که در حوزهٔ شیخ محمدحسین زاهد و برخی در مدرسهٔ مروی و در هیئات مذهبی با یکدیگر آشنا شدند، مجموعه‌ای را تشکیل دادند که وابستگی به جریان خاصی نداشت و تنها تأییدیهٔ مستقیم و غیر مستقیم آیت‌الله کاشانی را داشتند. این مجموعه تقریباً پنج سال در جریانات مختلف، هماهنگ با روحانیّت در متن فعالیت‌ها حضور داشت.
۳۰ تیر ۱۳۳۱
در پی استعفای دکتر محمد مصدق از نخست‌وزیری، تظاهراتی اطراف مجلس برگزار شد. این تظاهرات با حملهٔ نیروهای نظامی روبرو و منجر به شهادت تعدادی از تظاهرکنندگان شد. حبیب‌الله به اتفاق تعدادی، شهدا را به خانهٔ آیت‌الله کاشانی منتقل کردند. آیت‌الله کاشانی شهدا را تشییع و حاضران را برای حضور در تظاهرات تشویق کرد و در ادامه گفت: «شاه را در شعارهایتان هدف قرار دهید!» حضار را به سه دسته تقسیم کرد تا مردم را به حضور در صحنه تشویق کنند. حبیب‌الله جزء آن تعدادی بود که به میدان بهارستان رفته و شعارها را به تظاهرکنندگان منتقل کردند. در نهایت، آن روز شاه دستورِ توقف تیراندازی را به نیروهای نظامی داد.
دوری از سیاست
۱۳۳۳ و ۱۳۳۴
اکثر نیروهای مذهبی دریافتند که در عرصهٔ سیاسی تکیه‌گاهی ندارند و خودشان را از صحنهٔ سیاست کنار کشیدند. حبیب‌الله به همراه جوانان دیگر تصمیم گرفتند فعالیت فرهنگی انجام دهند و هیئت مذهبی تأسیس کنند. به قرآن رجوع کردند؛ آیهٔ سیزدهم سورهٔ آل عمران «….وَالله یُؤَیِّدُ بِنَصْرِهِ مَنْ یَشَاءُ….» سبب شد که نام هیئت‌شان را «مؤید» بگذارند. در این هیئت حداقل پنجاه عضو ثابت جوان فعالیت می‌کرد.
به دلیل آنکه آن روزها، جشن‌های ازدواج بدون انجام کار حرام کم بود، درصدد برآمدند تا مجالس عقد و عروسی را به ارزان‌ترین قیمت برگزار کنند و به آن رنگ و بویی مذهبی بدهند. این مجالس را با مبالغی که توسط اعضا پرداخت می‌شد، برگزار می‌کردند. پس از آن، بخشی از امور اجتماعی را که کنار فعالیت فرهنگی‌شان بود «خیریهٔ مؤید» نام‌گذاری کردند.
به منظور نیاز به بنیهٔ مالی در امور آینده، مدتی پس از تأسیس هیئت و خیریه «شرکت مؤید» را تأسیس کردند.
حبیب‌الله عمدهٔ فرصتش را تا سال ۱۳۳۸ در مجموعهٔ «مؤید» صرف می‌کرد. او در این مدت نیز پای سخنان اسلام‌شناسانی همچون آقایان محمدتقی فلسفی، سیّدمحمد مصطفوی، وحید خراسانی و مکارم شیرازی می‌نشست و مدت هفت سال در جلسات تفسیر سیّدمحمد مصطفوی شرکت می‌کرد.
فقدان مرجعیّت، آشنایی با امام
۱۳۴۰
پس از رحلت آیت‌الله بروجردی، متدیّنینِ مبارز به آیت‌الله کاشانی مراجعه کردند. ایشان گفت: «بی‌سوادها! تا وقتی که حاج‌آقا روح‌الله در قم هست، سراغ من که هیچ، سراغ هیچ‌کس دیگر هم نروید». شیخ عبدالکریم حق‌شناس نیز که پس از رحلت شیخ محمدحسین زاهد، امام جماعت مسجد امین‌الدوله شده بود، جلسه‌ای نبود که مکرر نام حاج‌آقا روح‌الله را نبرد و کسانی را هم که پای سخنانش می‌نشستند، برای دیدار حاج‌آقا روح‌الله تشویق می‌کرد.
در یکی از سفرهایی که حبیب‌الله به قم می رفت، با آقای محمدرضا مهدوی کنی همسفر و آشنا شد. این دیدار سبب شد که حبیب‌الله شناخت بسیار دقیقی از حاج‌آقا روح‌الله پیدا کند که تا آن‌روز نداشت.
در آن زمان، هیئت «مؤید» در پی جایگزین آیت‌الله بروجردی بود؛ در نهایت، به حاج‌آقا روح‌الله رسیدند. با ایشان ارتباط گرفتند و بنا به توصیهٔ ایشان به منزل مراجع دیگر نیز تردد می‌کردند.
جبههٔ مسلمانان آزاده
۱۳۴۱
در روزهای رفراندوم (انقلاب سفید)، آیت‌الله خمینی در بخشی از سخنانش که به استنصار معروف شد، ملاک حرکت‌های دینی را قرارگرفتن در مسیر عظمت اسلام و عزت مسلمین بیان کرد و گفت: «هر تحرک دینی که این دو را در بَر نداشته باشد، نمی‌تواند حرکت دینی قابل قبولی باشد». پس از آن سخنرانی، حبیب‌الله در خانه‌اش میزبان جلسهٔ هیئت مؤید شد. اعضای آن جلسه تصمیم گرفتند دو نفر را انتخاب کنند که خدمت مراجع بروند و خودشان را معرفی و به صورت هفتگی با آن‌ها دیدار کنند و مبالغی که طی هفته جمع‌آوری می‌شد را تحویل‌شان دهند؛ سرانجام حبیب‌الله شفیق و حبیب‌الله عسگراولادی انتخاب شدند. پس از این، آیت‌الله خمینی به منظور شکل‌گیری هستهٔ مبارزه به بعضی از هیئات توصیه کرد که جمع‌های سه تا ده نفره تشکیل دهند و سعی شود –از بین کسانی که از قبل می‌شناختند، مشروط به اینکه عضو احزاب و گروه‌های مختلف نباشند- برادریابی کنند تا هستهٔ مبارزه شکل گیرد. طبق این توصیه در مراکز استان‌ها، «هیئت‌های ده نفرهٔ خمینی» تشکیل و معروف شد.
آیت‌الله خمینی اعلام کرد: «همه برای خدا کار می‌کنید، همه به قیامت و نبوّت و امامت معتقد هستید، همه برای عظمت اسلام و عزت مسلمین فعالیت می‌کنید، پس چرا پراکنده باشید؟ چرا با یکدیگر کار نکنید؟» پس از آن، دوازده هیئت با یکدیگر ارتباط برقرار کردند، یکی شدند و فعالیت‌شان را با نام «جبههٔ مسلمان آزاده» آغاز و مهدی عراقی، ابوالفضل توکلی بینا، حبیب‌الله شفیق و حبیب‌الله عسگراولادی را به عنوان نمایندهٔ خود انتخاب کردند.
مؤتلفهٔ اسلامی
۱۳۴۱ و ۱۳۴۲
به تدریج شمار هیئات زیر مجموعهٔ جبههٔ مسلمان آزاده پس از آشنایی با افراد دیگر افزایش می‌یافت که آن‌ها مواضع‌شان مورد تأیید آیت‌الله خمینی بود که در نهایت، شورای مرکزی دوازده‌نفره تشکیل دادند و با عنوان «مؤتلفهٔ اسلامی» فعالیت‌شان را ادامه دادند. همچنین آیت‌الله خمینی، آقایان مرتضی مطهری و سیّدمحمد حسینی بهشتی را به عنوان نمایندهٔ خود معرفی کرد.
در این ایام، حبیب‌الله عسگراولادی به عنوان رابط آیت‌الله خمینی با مراجع دیگر و نیز نمایندهٔ دریافت وجوهات از جانب ایشان فعالیت می‌کرد.
نهضت اسلامی
۱۳۴۲
ضمنِ مصادف‌شدن روز دوم فروردین با شهادت امام صادق(ع) و واکنش به انقلاب سفید و تصویب لایحۀ انجمن‌های ایالتی و ولایتی، آیت‌الله خمینی و برخی از مراجع نوروز آن سال را عزای عمومی اعلام کردند و ایشان هیئات را به منظور برگزاری باشکوه مراسم عزاداری به قم دعوت کرد. در آن روز هزاران نفر از مأموران رژیم در پوشش کارکنان شرکت واحد به قم آمده بودند. آیت‌الله خمینی این خبر را به هیئات دینی رساند و وظایفی را به آن‌ها سپرد، از جمله آنکه جمعیت حاضر را به خارج از مدرسهٔ فیضیه هدایت کنند تا کم‌ترین آسیب به آن‌ها برسد و از اتفاقات رخ داده یادداشت‌برداری کنند. حملات عوامل رژیم منجر به شهادت و مجروحیت تعدادی از عزاداران و طلاب و تخریب بخشی از فیضیه شد.
پیش از فرارسیدن چهلم شهدای فیضیه، هیئات دینی به این نتیجه رسیدند که مراسمی برای چهلم شهدا برگزار کنند و آیت‌الله خمینی با این تصمیم موافقت کرد. ایام چهلم شهدای فیضیه هر شب یکی، دو مراسم و بعضی از شب‌ها تا چهل مراسم در اماکن مختلف اعلام می‌شد. در نهایت، با توصیهٔ ایشان که برگزاری گستردهٔ مراسم ممکن است مسائلی را پیش آورد و هیئات دینی توان کنترل آن را نداشته باشند، آخرین مجلس در مسجد حاج ابوالفتح برگزار شد.
هیئات دینی تصمیم به افتتاح حسابی برای بازسازی مدرسهٔ فیضیه گرفتند. عسگراولادی، این تصمیم را به آیت‌الله خمینی رساند و گفته بود با این کار مردم را به میدان می‌آوریم و پاسخی به تبلیغات رژیم مبنی بر مشارکت گستردهٔ مردم در رفراندوم می‌دهیم. پس از اجازهٔ ایشان، او به شعبهٔ اصلی بانک صادرات قم مراجعه و حساب را افتتاح کرد.
هیئت‌های موتلفهٔ اسلامی در روز عاشورا تظاهرات گسترده‌ای در تهران برگزار کرد. بلافاصله پس از خاتمهٔ این راهپیمایی، عسگراولادی به اتفاق تعداد دیگری از برگزارکنندگان این تظاهرات به قم رفت و وقایع این تظاهرات را به آیت‌الله خمینی گزارش داد.
عصر عاشورا، پس از سخنرانی آیت‌الله خمینی در مدرسهٔ فیضیه، رژیم شاه اقدام به دستگیری ایشان و تعدادی از مبارزین کرد. رژیم ابتدا قصد داشت آیت‌الله خمینی را اعدام کند. مؤتلفه با شنیدن این خبر، تدابیری برای انتقال علما و بزرگان به تهران کرد و هجرت آن‌ها را به تهران تدارک دید. در نهایت، رژیم مجبور به آزادی آیت‌الله خمینی در شانزدهم فروردین ۱۳۴۳ شد.
اعدام منصور
۱۳۴۳
آمریکایی‌‌ها برای مستشاران خود درخواست مصونیت سیاسی کردند. در اثر این درخواست، آیت‌الله خمینی سخنرانی کرد و متن آن به‌صورت گسترده توزیع شد. رژیم بلافاصله پس از این سخنرانی، در ۱۳ آبان، آیت‌الله خمینی را دستگیر و به ترکیه تبعید کرد. ۲۰ آذر در مسجد سیّدعزیزالله مراسم اعتراض علیه اقدام رژیم برگزار شد. در انتهای آن مراسم، هیئت‌های مؤتلفهٔ اسلامی قطعنامه‌ای صادر کرد و در آن مهلتی چهل‌روزه به دولت داد که اگر آیت‌الله خمینی را به کشور بازنگرداند، برنامهٔ مبارزهٔ سیاسی خود را به مبارزهٔ حاد (رویکرد نظامی) تبدیل خواهد کرد.
بخش مسلحانهٔ مؤتلفه که قبل از آن بدون ارتباط با بخش سیاسی فعالیتش را آغاز کرده بود، مصمم شد در دو مرحله، برنامه‌هایی اجرا کند؛ مرحلهٔ اول اعدام شخص شاه و مرحلهٔ دوم، اعدام یازده چهره از سران مملکت بود. ابتدا مقدماتی برای مرحلهٔ اول فعالیت‌شان فراهم شد، اما اجرایی نشد. در اواخر دی به این نتیجه رسیدند که مرحلهٔ دوم برنامه‌شان را اجرایی کنند. نفر اول فهرست یازده نفره، نخست‌وزیر حسنعلی منصور بود.
پیش‌تر، عسگراولادی با خواست صادق امانی نزد آیت‌الله خمینی رفته بود و موضوع را با ایشان مطرح کرده بود و ایشان فعالیت مسلحانه را در آن مقطع به مصلحت ندانسته بودند اما ایجاد شاخهٔ مسلحانه را مشروط به عدم وابستگی سلاح دانسته و گفته بود: «یا بخرید و یا خودتان بسازید».
برای بار دوم نزد آیت‌الله خمینی رفت و ایشان گفت: «شما به کار این‌ها چه کار دارید؟! قرار نیست شما در این کارها باشید، شما کار خودت را انجام بده! این‌ها اگر وظایفی دارند، وظایف خود را انجام می‌دهند». این بیان، موجب شد دیگران احساس مجوزِ ضمنی برای اجرایی‌کردن فعالیت خود داشته باشند. پس از تبعید آیت‌الله خمینی و عدم دسترسی به ایشان، آقایان مرتضی مطهری و سیّدمحمد حسینی بهشتی، دو نمایندهٔ ایشان، مجوز را صادر کردند. اما چون موضوع اجرای حکم اعدام بود، احتیاط ضرورت کسب مجوز از یک مرجع تقلیدِ در دسترس را هم ایجاب می‌کرد و از این رو، از آیت‌الله میلانی نیز کسب مجوز شد.
گروه شش‌نفره متشکل از مهدی عراقی، سیّدعلی اندرزگو، صادق امانی، محمد بخارایی، مرتضی نیک‌نژاد و رضا صفار هرندی برنامهٔ اعدام حسنعلی منصور را طراحی کرده بودند.
سرانجام در ۱ بهمن، مصادف با ۱۷ ماه مبارک رمضان و سالروز جنگ بدر، اعدام منصور با عنوان «عملیات بدر» صورت پذیرفت.
بازداشت و زندان
۱۳۴۳ و ۱۳۴۴
پس از آنکه صادق امانی چند روزی در خانهٔ سیّداسدالله لاجوردی مخفی بود، به دلیل نداشتن مخفیگاهی همراه برادرش هاشم به خانهٔ عسگراولادی رفت. او با وجود تمام سفارش‌های آیت‌الله خمینی مبنی بر عدم مشارکت در کارهای حاد، با دیدن وضعیت آن‌ها، مانع از ورودشان به خانه‌اش نشد.
مأموران ساواک یکی از بستگان صادق امانی را دستگیر و او را شکنجه می‌کنند. او زیر شکنجه می‌گوید: «اگر صادق امانی را می‌خواهید، سراغ مهدی عراقی بروید و اگر چمدان اسلحه را می‌خواهید، به دنبال عسگراولادی باشید».
۱۱ بهمن، ساعت ۱۰ شب، هنگامی که عسگراولادی وارد خانه می‌شد، بازداشتش کردند.
پیش از برگزاری دادگاه، عسگراولادی و دوستانش به این تصمیم رسیدند که هر یک از آن‌ها که اعدام خود را حتمی می‌داند از راه و هدفی که داشتند دفاع کند. آن‌ها که اعدام خود را حتمی نمی‌دانند، از برنامهٔ انجام‌شده دفاع کنند. کسانی هم که احتمال اعدام آن‌ها نیست، دفاع حقوقی کنند. در نهایت، صادق امانی، محمدبخارائی، رضا نیک‌نژاد و رضا صفارهرندی به اعدام و مهدی عراقی، هاشم امانی، حبییب‌الله عسگراولادی، محی‌الدین انواری، ابوالفضل حاجی‌حیدری و عباس مدرسی‌فر به حبس ابد و سه نفرِ باقی مانده، هر کدام به تحملِ ۱۵، ۱۰ و ۵ سال زندان محکوم شدند.
عسگراولادی را به همراه دوستانش به بند ۷ زندان عادی منتقل کردند؛ بندی که زندانی‌های آن از نظر مشکلات اخلاقی و اجتماعی زیر سؤال بودند.
ادامهٔ تحصیل
۱۳۴۵ تا ۱۳۴۸
آن‌ها که در زندان با یکدیگر همراه بودند، تصمیم گرفتند اقدامات‌شان را در سه مرحله اجرایی کنند؛ در مرحلهٔ اول، با اعتصاب غذا در یک زندان جمع شوند، در مرحلهٔ بعد، خواستار تحصیل شوند و در نهایت، خواستار دایرکردن کتابخانه در زندان شوند. این اقدامات به نتیجه رسید تا حدی که رؤسای زندان تعهد کردند برای زندان آموزشگاهی نیز دایر کنند.
عسگراولادی برای ۱۵ سال برنامه‌ریزی کرد که طی آن، ۵ سال ابتدایی زندان مدرک دیپلم را اخذ و ۵ سال دوم را با دانشگاه ارتباط برقرار کند و در ۵ سال سوم نیز مطالعاتی در زمینه‌های خاص داشته باشد.
او با وجود آنکه از آخرین مقطع تحصیلش نزدیک به ۲۲ سال می‌گذشت، توانست در سال اول زندان دو کلاس را امتحان دهد و در ۳ سال بعدی موفق به اخذ دیپلم ادبی شود.
فعالیت فرهنگی
۱۳۴۸
در ایام محرم برای آنکه زندان رنگ و بوی حسینی بگیرد، با دوستان‌شان تصمیم گرفتند به مدت سه روز مراسم عزاداری برپا و در روز عاشورا اطعام کنند. ابتدا مسئولان زندان مخالفت کردند اما سرانجام پذیرفتند. با فاصلهٔ کمی، مسئلهٔ دایرکردن کتابخانه را مطرح کردند. مسئولان زندان در برابر این خواسته‌شان نیز ابتدا مقاومت کردند، اما با اصرار آن‌ها مورد پذیرش قرار گرفت و کتاب‌خانهٔ زندان تأسیس شد.
در این ایام، تعدادی از بزرگان، پیام آیت‌الله میلانی و آیت‌الله خوئی مبنی بر نوشتن تعهدی برای آزادی از زندان را به آیت‌الله انواری رساندند. در آن شرایط عسگراولادی گفت: «اراده‌ام این است که مسلمان بمیرم نه اینکه قهرمان بمیرم. اگر برای من ثابت شود که اقتضای اسلام این است، وظیفه‌ام را انجام خواهم داد».
تبعید
۱۳۴۸
اقدام سوم، انتقال از زندان عادی به زندان سیاسی بود که در نهایت با اعتصاب غذا به بند شمارهٔ ۳ و ۴ سیاسی زندان قصر منتقل شدند و پس از درگیری با مسئول آن زندان، به زندان برازجان تبعید شدند.
روزهای ابتدایی در زندان برازجان با انبار کتاب روبرو شد. او با دو نفر از زندانیان کتاب‌ها را احیاء کردند تا حدّی که گذرِ شش‌ماههٔ روزهای سخت زندان را متوجه نشد.
۱۳۴۹
از تبعیدگاه برازجان به تهران بازگشت و پس از مدتی به زندان مشهد منتقل شد.
۱۳۵۰ تا ۱۳۵۳
در زندان مشهد از مجاهدین و فدائیان خلق، گروه ستاره‌سرخ، افسرهای توده‌ای، افراد ملی‌گرا تا طلاب، دانشجو و دانش‌‌آموز و حتی کسبه حضور داشتند. عسگراولادی به همراه سیّداسدالله لاجوردی با تعدادی از اعضای مجاهدین، جلسات بحث و گفت‌و‌گو پیرامون مسائل اعتقادی و ایدئولوژی داشتند. همزمان با برگزاری این جلسات، فعالیت‌های مجاهدین در داخل و خارج زندان علیه آن‌ها آغاز شد.
او در این زندان برای طلابِ زندانی، دروس حوزوی را تدریس می‌کرد و روزی ۱۶ ساعت تفسیر قرآن می‌نوشت و مطالبی با عنوان «اسلام‌شناسی در چهارچوب آیات قرآن» تنظیم کرد.
انتقال به تهران
۱۳۵۴
رژیم تعدادی از زندانیان را ابتدا به زندان کمیتهٔ ضدّ خرابکاری و سپس به زندان اوین انتقال داد. عسگراولادی در زمان انتقال به اوین و در داخل آن زندان، حدود دو ماه با یکی از سران سازمان مجاهدین خلق در یک سلول بود و در آن مدت بسیاری از حقایق مجاهدین خلق برایش آشکار شد.
در بند عمومی زندان اوین، روزانه یک ساعت را نزد علما و بزرگانی همچون آیت‌الله طالقانی و آیت‌الله منتظری می‌رفت و یادداشت‌هایی که تنظیم کرده بود را از نظر آن‌ها می‌گذراند.
آزادی
۱۳۵۵
در پی فشاری که دولت آمریکا برای ایجاد فضای باز سیاسی به شاه آورد، رژیم ناگزیر تعدادی از زندانیان سیاسی را آزاد کرد. سفارش‌هایی از امام به‌واسطهٔ برخی از بزرگان، به آن‌ها رسید که یادداشتی بنویسید تا آزاد شوید. حبیب‌الله عسگراولادی نیز یادداشتی با محوریت موضوعات مرتبط با خانواده و درخواست عفو برای رسیدگی به آن‌ها نوشت.
روز برگزاری جشن آزادی زندانیان در زندان قصر (جشن سپاس)، مهدی عراقی و حبیب‌الله عسگراولادی را بدون اطلاع از مراسم، به سالن بردند. هرچه اصرار کردند، حاضر به صحبت نشدند و تلاش داشتند که تصویری از آن‌ها که نشان از همراهی با برنامه باشد ثبت نشود، زیرا با حضور در این جشن موافق نبودند
پس از آزادی
۱۳۵۵ و ۱۳۵۶
در خانهٔ برادرش اسدالله جلساتی برگزار می‌شد. در این جلسات آقایان طالقانی، بهشتی، قدوسی، هاشمی رفسنجانی، بازرگان، قرنی و موسوی اردبیلی حضور داشتند. گاهی هم برای دیدار با بزرگان و علما و همچنین مبارزین تبعیدی، همراه با خانواده‌اش به استان‌های دیگر سفر می‌کرد.
عسگراولادی در موسسهٔ رفاهی شرکت سبزه که آیت‌الله بهشتی و دوستانش آن را تأسیس کرده بودند نیز حضور داشت که عمدهٔ فعالیت این مؤسسه، ارائهٔ خدمات به خانواده‌های زندانیان و مبارزین بود.
در این ایام برای ادارهٔ امور انقلاب شورای تشکیل شده بود که عنوانی نداشت، اما در انتهای اعلامیه‌های امام، مُهرِ «زنده و برقرار باد حکومت عدل اسلامی» می‌زدند. اعضای این شورا عبارت بود از صادق اسلامی، عباس شیبانی، علی درخشان و عسگراولادی که وظیفهٔ ساماندهی مبارزات و تظاهرات را برعهده داشتند.
همزمان با این فعالیت‌ها، برادرش اسدالله نیز پوشش کاری کنار شرکت خودش (شرکت حساس) با نام «شرکت وَجد» برای او فراهم کرد.
ملاقات با امام
۱۳۵۷
شبِ ۱۲ مهر خبر اخراج امام از عراق به او رسید و این خبر را به آیت‌الله مطهری و آیت‌الله بهشتی و دیگر مبارزان رساند.
در اواخر مهر قصد داشت به ملاقات امام به پاریس برود، اما ممنوع‌الخروج بود. با تلاش برادرش اسدالله، شهربانی برای او اجازهٔ خروج صادر کرد و در نهایت، پس از گذشت تقریباً ۱۵ سال به دیدار امام رفت. در آن سفر، پیام آیت‌الله مطهری و آیت‌الله بهشتی -راجع‌به شورای انقلاب و ارتباط با حزب‌الله- را به ایشان رساند. امام به محض اینکه عسگراولادی را می‌بیند، می‌گوید: «پیر شده‌ای! در هرکجا در مظان استجاب دعا بودم، شما و برادرانی که با یکدیگر بوده‌اید را دعا کردم».
بزرگان نهضت با وجود آنکه برخی پیام‌های خود را از طریق مخابرات به پاریس ارسال می‌کردند، اما سعی داشتند مطالب مهم و محرمانه را به وسیلهٔ افراد پیام‌رسان به امام منتقل کنند. حبیب‌الله عسگراولادی به همراه تعدادی دیگر، وسیله‌ای برای رساندن پیام‌ها بودند.
شبِ ۳۰ آبان، همسر باردارش را که رژیم به بهانهٔ وجود حکومت‌نظامی، مانعِ انتقالِ به‌موقع او به بیمارستان شد، از دست داد.
پرواز انقلاب
۱۳۵۷
در اواخر آذر برای دومین بار به دیدار امام در پاریس رفت و مسئولیت دفتر ایشان برای تنظیم ملاقات‌ها را به عهده گرفت. زمانی که برای بازگشت به ایران، به فرودگاه رفت با خبر شد که مسیر پرواز به فرودگاه مهرآباد بسته است. مجدد به نوفل‌لوشاتو رفت و امام به او گفت: «ان‌شاءالله باهم برمی‌گردیم».
نام عراقی و عسگراولادی، در فهرست مسافران همراه امام نبود. زمانی که ایشان فهرست مسافران را ملاحظه کرد، نام آن دو نفر را در فهرست اضافه و حتی جای صندلی آن‌ها را نیز در دو ردیف پشت سرِ خود مشخص کردند.
